Si vienes de Java igual te interesa más algo como Ruby on Rails, que Ruby también es orientado a objetos y el framework (rails) es muy potente para eso que mencionas. Y bueno, tiene muchos otros aspectos positivos, el activerecord, assets pipeline, etc. Y hay muchas gemas (librerías) para casi cualquier cosa. Te puedes ahorrar por ejemplo el tener que programar un sistema de usuarios usando
devise.
Ya para el diseño, para que sea moderno, realmente con aplicar espacios generosos, tipografías y colores cuidados y un poco de gusto ya tienes mucho ganado en ese aspecto.
De todas formas, si realmente nunca has tocado nada de desarrollo web, tampoco será un camino de rosas, porque tendrás que tener alguna idea de al menos HTML, CSS, JavaScript, un lenguaje de lado servidor y algún conocimiento sobre bases de datos.