Lo de escribir directamente en una base de datos queda descartado, ya que no es mi programa el que escribe el log, sino un servidor CraftBukkit:
http://dl.bukkit.org/
Lo de los 5 segundos, no sé a qué te refieres. Lo tengo comprobado, poner mi timer a 5 segundos, lo que hace es leer todo el archivo otra vez, y escribir todo el texto otra vez, y eso produce lagazos en el programa.
Empiezo a pensar que esto asunto es algo muy avanzado.
Por otro lado, aún no conseguí aprovechar el ejemplo de alexg88. No logro que cada línea se muestre como una línea aparte. Conseguir arreglar eso, y además hacer lo de cortar el archivo cuando llegue a cierto peso (supongo que esto puedo descubrir cómo hacerlo en un rato) sería magnífico para dar por resuelto este tema, al menos durante un tiempo.