¿Qué versión de Safari es? En alguna versión, no recuerdo cual, había problemas con las media-queries, un poco diferente a tu problema, pero relacionado creo recordar.
Edito: De
http://caniuse.com/css-mediaqueries: Cita: Note: Incomplete support by older webkit browsers refers to only acknowledging different media rules on page reload
Se supone que es en versiones antiguas de Safari, hasta 3.2. Pero es justamente el problema que tienes, ¿no?