Claro se puede, pero no manejo ese sistema ->
http://support.microsoft.com/kb/q190008
Si lo que tienes son dos maquinas virtuales lo tienes más complicado, lo que tendrías que hacer es poner una tercera maquina virtual y que todo el tráfico de internet llegue ahí y luego de esa redirigir un dominio a una maquina virtual y el otro a otra, en modo proxy y será más sencillo.
O para que no te compliques mucho, montas todo en la misma maquina virtual y puedes tener los 2 dominios distintos en la misma IP y mismo puerto :/
Todo seria mas sencillo si no tuvieras unan app corriendo en el puerto 80 así podrías tener dominios ilimitados corriendo en la misma ip.