Tener un web framework para empezar no es necesario, pero yo te recomiendo que trabajes con algún web framework como django.
Te va a simplificar la vida muchísimo.
Estoy casi seguro que vienes de php, porque quieres hacer web como en php vanilla y ademas tienes tu servidor xampp que no es necesario para empezar con django. Django trae un servidor web ligero con el puedes trabajar para desarrollar, sin necesidad de tener nada mas instalado.
La ultima versión de django 1.5.2 (hasta el momento) es compatible con python3. Aun te recomiendo seguir con python 2.7, porque tal vez no encuentres ciertos módulos clave disponibles para python3.
En la
pagina de django esta toda la información que necesitas para instarlo y empezar a trabajar con el.