la verdad dijiste mucho y entendí poco, pero aun así tratare de responder.
1.- puedes usar tantas instancias de widget como necesites, si es para ti e sitio sigue asi colocando todo con widgets y condicionales.
2.- si es para un cliente edita el theme, puedes crear un custom field para la imagen o usar la imagen destacada.
para mostrarla en el theme utiliza la función
get_the_post_thumbnail()
supongo que seria en el archivo sidebar.php donde tendrías que agregar esa función.