Según lo que entendí tu quieres centrar la cajita punteada en todo el centro del cuadrado gris no? si eso es lo que quieres hacer, prueba con esto: (esta es la única manera que yo conozco hasta ahora para hacer esto, quizás no sea la mejor, ya que yo también soy nuevo en esto, pero a mi me funciona).
Cita: #cajita {
position:absolute;
top: 0px;
bottom: 0px;
left: 0px;
right: 0px;
margin: auto;
border: 1px dashed;
height: 40px;
width: 120px;
}
#contenedor {
position:relative;
background-color: grey;
height: 665px;
width: 960px;
margin:auto;
}
Lo del left es porque si divides la mitad del contenedor esto lo que hace es que a partir de 384 px es que empieza a colocar el otro div (cajita) y por eso no se ve centrado.