Hola:
No sé si html5 permite seleccionar más de un archivo cunado se despliega la ventana del sistema de selección de archivos...
Es algo que creo que es algo complejo, ya que si no se sabe cúantos archivos debes seleccionar, abría que abrirlos de a uno. La idea es que el control si se envía a un script php debe terminar con un juego de corchetes ([]), y cada vez que selecciones un archivo, crear un nuevo control.
Parece que usas algún lenguaje intermedio, ya que usas unas etiquetas que al menos yo no conozco. Y el destino parece que es algo local.
Saludos