En web no puedes mandar un mensaje desde el servidor al cliente, se hace que los clientes estén preguntando cada X tiempo al servidor
Pero si usas applet, es otra cosa, un applet es un java que se ejecuta en el navegador por lo que se puede usar otro tipo de conexión (socket)
http://pirate.shu.edu/~wachsmut/Teac...nt-server.html