si, yo te recomendaría que para comenzar cada cliente tenga su propia cuenta de hosting, de los limitados como tu le dices, en un hosting compartido en realidad, aunque eso dependerá mucho del tipo de web que necesite cada cliente, por ejemplo tengo un sitio web con unas 80 paginas, unas de 1400 fotos, pero es html con css y algo de javascript, la foto mas pesada pesa 15KB, en total no pesa mas de 30MB, con un hosting básico me basta y me sobra, pero si usara por ejemplo PHP con una o mas BD pesadas, vídeos, descarga de archivos y mucho trafico o mucha gente visitando la web, ahí si tendría que pensar en un plan superior.
sobre tu consulta de juntar 5 clientes y ya pensar en un VPS / reseller
como en el ejemplo anterior esto igual es relativo, por ejemplo 5 sitios web como el que te mencione antes no justifican un VPS, pero 1 sitio tipo forosdelweb... con 1 VPS no te alcanza
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ahora si cada cliente debe pagar o si te deberían dar el dinero a ti y tu contratar el hosting, pues también depende de cada cliente, tu puedes sugerirle varias empresas serias donde contratar el servicio por su cuenta o si lo prefieren tu ofrecerles un paquete / combo, web + dominio + hosting (+ correo), de elegir esto ultimo, a mi parecer igual deberías registrarlos a nombre del cliente, porque después pasa que por x motivos el programador deja el proyecto y es un problema para el cliente cuando quiere renovar los servicios, cambiar de hosting, mover el dominio, etc.
finalmente es lo que yo pienso basándome en la poca experiencia que tengo sobre el tema, mas como cliente que como proveedor, lo ideal seria ver que dicen los expertos.