Primero que nada, qué cosa tan agradable estás haciendo, felicidades.
Segundo, yo no le veo problema a usar algunas imágenes por aquí y por allá.
Felicidades, estaría bien ver después tu proyecto completo.
Para el redondeado hay un Script llamado csspie
http://css3pie.com/
Edito. En Ie8 está todo tan desordenado que no creo que valga la pena el esfuerzo. Mejor dedica ese esfuerzo en agregar cosas más cool a lo que ya tienes para los navegadores que valgan la pena.
