Holas, carlosuc99.
No me ha tocado tener que cambiarle la fuente cuando escribo sobre una imagen, aunque con el segundo parámetro de la función imagestring() algo ya puedes lograr.
Yo que tú investigo un poco más en la documentación, que pareciera que sí es posible, trabajando en conjunto con la función imageloadfont():
http://php.net/manual/es/function.imagestring.php
Suerte y saludos!