Primero que nada, "[$$]" no quiere decir "dos $$" sino "un caracter $".
Para buscar "$$", pon dos $ escapados (para que no se los considere como marca de fin de línea) o como [$][$].
Por otro lado, la opción -o es específica de GNU Grep, es perfectamente posible que no la tengas disponible. Se puede simular con la siguiente línea de sed:
Código BASH:
Ver originalsed -n 's/^.*\$\$\(.*\)\$\$.*$/\1/p' *.jsp
Saludos.