En lo persnal nunca e utilizado PFSENSE pero se que todos estos tipos de proxy tiene uno que crear las listas blancas o negras de sitios web lo cual es muy extenuante y casi imposible y por ende uno debe complementar el proxy recurriendo a servicios de clasificacion de contenido que normalmente son de PAGA como los de CISCO, Symantec, Microsoft, etc... Y OPENDNS gratuitamente te proporciona este servicio aunque puedes pagar para hacerlo mas completo para filtrar a ciertos usuarios si y a ciertos usuarios no.....
Yo solo he trabajado con ISA Server 2006, TMG 2010, entre otros aparatillos d-link y cisco,
A lo mejor como dices no conozco PFSENSE y trae algun servicios de filtrado de sitios por categorias..... Si asi es que curada me gustaria saber para poder meterle mano...
