Hola en mi segundo plugin que he actualizado o eso intento. Con el primero ningun problema.
Al probarlo en local y en linea no he tenido problemas al borrar los viejos archivos y poniendo los nuevos y al activarlo me actualiza las opciones previamente modifique el viejo para dejarme las opciones en la db y testear el update de las opciones.
Pero cuando lo subo el svn para distribuir la actualizacion y lo actualizo el update_option no funciona, y como lo tengo ahora tampoco es decir delete_option y add_option.
Como el plugin podria hacer el post muy largo lo podeis ver en
github
Se os ocurre que puede pasar he probado de actualizarlo desde wp-admin/update-core.php y wp-admin/plugins.php y las dos paginas me han dado el mismo error undefined index que se produce al no añadir las nuevas opciones en la db.