Lo acabo de probar y funciona de maravilla. Ademas casi todo esta del lado del cliente, realmente no hay magia del lado del servidor (django). (Igual puedes ver el demo aquí
http://blueimp.github.io/jQuery-File-Upload/)
¿Que no funciona? ¿Te marca algún error (si es así muestralo)?
En todo caso puedes hacer varias validaciones:
1.- Limitar el tamaño de los archivos configurando el servidor web. (En nginx con client_max_body_size y en apache con LimitRequestBody).
2.- Validar en el lado del cliente, es de las validaciones mas fáciles de hacer y que mas fácil se pueden saltar.
3.- Checar por el lado de django. Si bien esta solución es correcta, no cubre todos los casos. Por ejemplo tendría que subir todo el archivo al servidor para que le arrojara error, lo cual podria ser frustante para el usuario. Para esta parte te recomiendo que cheques el metodo clean_<field> en tu form, donde <field> es el nombre del campo imagen en el formulario.
Para checar que realmente es un JPG puedes checar la extensión y/o el
magic number del archivo.