No puedes ejecutar las páginas ASP haciendo doble click sobre el archivo como si se tratase de un HTML normal. Tienes que ejecutarlas a través del servidor IIS...
http://localhost/etc...
Puedes estar tratando de ejecutar un archivo ASP con errores. Configura el IIS para que devuelva los errores al navegador. Y en lugar de "500 Error interno", te aparecerá un mensaje con lo que está pasando exactamente.