Muy noble sitio.
Incluso en ese caso, con más razón te recomendaría que no dependas de tecnologías que van de salida, sino al contrario, las que son estándard, lo que asegura la compatibilidad a futuro. Los nietos y bisnietos.
No es tan complicado. Dedicandole bien, en una tarde tienes resuelto cómo funciona el html5.
Previendo cosas recomendaría.
1) Acceso a los videos wmv con una descarga. Si no se ven en el navegador, que se descargen.
2) Hacer pruebas con el software que te mandé para conversión de videos y video.js
3) Convertir los más importantes primero.
Ahí viene una tabla de formatos de video.
Cita: hice pruebas a subirles en diferentes formatos MPG, VOB, FLV
Has estado dando palos de ciego. Vob, wmv no son estándares para internet para nada.
Mpg sí pero es muy específicamente mp4. El programa que te recomiendo lo transforma.
FLV necesita un player de flash.
Prueba
http://flash.flowplayer.org/