Se podría hacer, pero vas a necesitar usar el $walker de
wp_nav_menu para utilizar/extender el objeto
Walker_Nav_Menu, dentro utilizar las
Conditional Tags para saber si vas a trabajar con una página, categoría, tags, attachment, etc. y comprobar mediante
WP_Query si devuelve algún valor con una consulta dinámica en función del
Conditional Tags.
En realidad no sé si te has enterado, que creo que no
