Cita: Y cuando la variable "fecha_baja" de la tabla usuarios sea NOT NULL borro todos los archivos "premium" de los usuarios "premium". Algo asi:
IF (user.fecha_baja IS NOT NULL) THEN (Recorriendo "files" IF(user.ID = file.Uploader AND file.premium="YES") THEN (borra archivo) ).
Estás entendiendo mal.
MySQL no puede borrar archivos de un servidor. Lo que haces con esas tablas es consultar cuáles son los que deberías borrar, hacerlo
en la aplicación, y luego actualizar la tabla con aquellos que fueron exitosos.
En la tabla lo que haces es registrar lo hecho, no mandar a hacer algo.