Prestashop está muy bien si no vas a cambiar nada de código, pero como bien dices si quieres hacer cambios un poco "serios" te va a tocar mirar y mirar codigo y foros, porque la documentación para el desarrollador es muy básica y entre el SMARTY y la complicación de la programación, cuesta hacer incluso cambios sencillos.
Respecto a tus preguntas, con lo del historial de pedido vas a tener que hacer el botón, colocarlo en la plantilla y programar una SQL para hacer un delete/update. Se me antoja complicadillo.
Con la segunda pregunta, Prestashop tiene el Live Edit que te permite hacer eso. Hay algunos elementos que no se pueden mover con el Live Edit, ni con la configuración específica del modulo (como el search) y te va a requerir reprogramar los tpl de la plantilla.
Siento no ser de mas ayuda
Un saludo!