Todas las páginas dinámicas requieren mantenimiento y actualizaciones por seguridad. Es algo que si eres profesional debes explicar a tu cliente. PHP, JS, BBDD, etc deben revisarse y optimizarse periódicamente.
Cita: ERROR! Si tienes un theme o plugin no compatible con las nuevas versiones, lo correcto es actualizar...
Cuidado, hay plugins que pueden romperte todo si actualizas todo menos el plugin, maticemos para que no haya malentendidos.
Lo mejor es tener todo actualizado. Si usas un plugin que no actualiza con cada versión de WordPress, mejor busca un sustituto o considera eliminarlo. Cuantos menos plugins menos problemas tendrás.
Aunque algunos plugins no son fáciles de sustituir y sin embargo son imprescindibles en algunos sitios, como qtranslate, que suele tardar alguas semanas en actualizar.
En mi opinión y según mi experiencia, en esos contadísimos casos es mejor esperar siempre y cuando estés usando una versión estable de WordPress y revises periódicamente.
Respecto a lo de vender un sistema sin conocerlo entraña cierto riesgo. Es como vender la piel del oso antes de cazarlo