La primera opción de migrar a PHP con MySQL y hacer un rediseño total del sitio haciendo redirecciones 301 parece la más acertada.
En cuando al posicionamiento, si haces redirecciones 301 no vas a tener problemas a medio-largo plazo, y sin con ASP estás notando lentitud y pegas a todo, lo mejor es rehacer todo de nuevo y hacerlo bien.
Renovarse o morir.