Decididamente Python.
¿Por qué?
Porque cada vez más está metido en TODO y aprendiendo a programar para Django igual programas en Python puro que te funciona hasta para hacer aplicaciones para móviles en diversas plataformas.
Hago mi SPAM que ya me lo merezco: https://github.com/iukaeru/FLUIDERZ
Hay muchos defensores de parte y parte, pero yo estuve en el mismo dilema hace unos tres años y no me arrepiento ni un segundo de haber optado por Python aún conociendo algo de Ruby.
Django es un framework y TODO aprendizaje de la construcción bajo frameworks es un poco tedioso llámese como se llame y sea en el lenguaje de programación que sea.