El mayor problema que seguramente tengas es, justamente, las plantillas.
Migrar un theme de Drupal 5 a Drupal 6 no es muy fácil (sobre todo si es personalizado). De Drupal 6 a 7 ni lo he mirado la verdad. El mayor problema es usar un theme cualquiera (por ejemplo
http://drupal.org/project/marinelli ). Sale Drupal 8 y no podés migrar la plantilla porque no tiene su versión actualizada....podés retocarlo vos pero sería un infierno la verdad.
Los módulos, si es que tienen actualización a la última versión, se actualizan en un momento, a excepción de los módulos personalizados, que tenes que adaptar el código. Por ejemplo migrar un módulo de D6 a D7 es difícil porque muchas funciones de la API cambiaron (por ejemplo db_query(), una función básica).
Si usas Drupal 7 e instalar Views (un módulo prácticamente indispensable), no se como lo tengas para migrar a Drupal 8, ya que este va a venir en el Core mismo.
No se, pienso que Webs en Drupal 8 no apareceran rápidamente, recuerdo que Drupal 7 tuvo que pasar por muchas versiones para que los desarrolladores finalmente decidan a utilizarlo.
Saludos.