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[javierflti]

Yo creo que mejor un contador con los días que le quedan y se los puedes ir sumando más fácil para actualizarlo.
Lo de enviar un correo podría ser con un cronjob(no he trabajado mucho con eso) o manual.
Para hacerlo manual solo sería ejecutar un archivo que busque los usuarios a los que les queden x días y enviarles un correo, aunque sería más problemático por si un día no te acuerdas de enviarlo.

Edito: Te ha respondido Malenko mientras escribía esta respuesta, pero bueno, viene a ser lo mismo