Saludos amigo, el primer paso seria comprender el programa y te recomiendo Corel Draw o Illustrator, comprender sus multiples herramientas de trazo.
Ya con eso podras lograr la creacion de personajes como los ejemplo de que nos muestras...
y si es posible aqui te dejo un ejemplo de la creacion de uno ya existente
http://www.youtube.com/watch?v=TBAxaPw1HDI
ya dependiendo de tu creatividad, podras realizar los personajes deseados, saludos.