Lo que debes hacer es que a cada vez que entre en el "if" se coloque al principio del fichero, podría ser algo así:
Código C++:
Ver originalif(leer_jugadores.is_open()){
while(!leer_jugadores.eof()){
leer_jugadores >> comparar;
if(comparar == apodo){
leer_jugadores.seekg(0, ios::beg); //Esto te colocará el puntero de lectura del fichero al incio del mismo
cout << "El apodo que has usado ya existe, prueba otro : " <<endl;
cin >> apodo;
}
}
}
Sin probarlo, diría que te debería funcionar así.