Lo que hice finalmente es agregar ciudades como si fueran países, luego puedo cobrar gasto de envío separado por cada ciudad
    
Código PHP:
Ver original- function add_my_country( $country ) {      
-     $country["C1"] = 'Ciudad 1'; 
-     $country["C2"] = 'Ciudad 2';  
-     return $country;  
- }  
- add_filter( 'woocommerce_countries', 'add_my_country', 10, 1 );