hace tiempo que no uso MS Outlook como cliente de correo, pero asumo tienes configurado el correo como POP y no activaste la opción... dejar copia en el servidor
de ser el caso si ya no los tienes en el Outlook / Hotmail via web y si borras los correos del Outlook (cliente de correo) sin antes hacer un backup del archivo .PST
la respuesta es un rotundo "si", perderias todos los correos.
el problema es que Hotmail no maneja IMAP, una posible solucion, probablemente exista una mejor pero es la que se me ocurre, es que crees en caso no tengas una, una cuenta en Gmail que si permite IMAP, luego la configures en el Outlook y muevas todos tus correos de Hotmail a Gmail, luego le dices a Hotmail via web que importe todos tus correos de Gmail y listo.
ahora sobre borrar la carpeta POP que crea Hotmail, pues me parece que no se puede, esta carpeta la crea automaticamente Hotmail cuando configuras el correo ya sea en un Movil o en un cliente de correo como POP.