Hola:
Un funcionamiento similar al que buscas lo tiene Liferay o cualquier contenedor de "portlets" como Apache Pluto.
Estos contenedores son un war (habitualmente reemplaza al ROOT de Tomcat) que es el que tiene el head de html y toda la parte principal de la página que estás viendo. Los demás war son "portlets" y devuelven solo elementos html <div> con contenido, que el war principal se encarga de llamar e incorporar a su página principal.
Estos contenedores de portlets (LIferay al menos lo tiene), suelen tener un panel de administración en el que puedes "montar" las páginas, permitiéndote elegir entre los portlets (war) disponibles y ubicándolos en la página.
Esto
http://www.adictosaltrabajo.com/tuto...etsLiferay.png es el menú de Liferay que te permite añadir portlets a tu página. Cada aplicación que aparece ahí es realidad un war. Por supuesto, puedes hacer tus propios war siempre que sigan la especificación de los portlets.
Esto
http://i.i.com.com/cnwk.1d/i/tim/200...-1_540x425.png es una página principal de liferay, donde cada caja es un portlet (un war) que se ha añadido a la página con el menú anterior).
Si no puedes usar uno de estos entornos, deberías hacer con código algo parecido. Un war que sea la página principal y el código de ese war (por ejemplo index.jsp al visualizarlo) debería ir llamando a los index.jsp de los otros war para incrustarlos donde haga falta.
Se bueno.