Listo, solucionado, agregue en el UserControl un Public Event y dentro del botón del User Control el AddHandler con el AddressOf de la rutina que atiende el evento en el Form1 y luego hago un RaiseEvent.
Solo me queda una duda ¿Seria conveniente que luego del RaiseEvent coloque un RemoveHandler?
¿O debería colocar el AddHandler en otra ubicación?
Edito y me autorespondo:
Ya me di cuenta que solo se debe generar un AddHandler porque si no se disparan los eventos tantas veces como Handler se hayan agregado; así que creé un booleano que me indica si ya se creo el Handler o no.