Como dice el dicho, cada loco con su tema
... Para mi, que llevo ya unos cuantos años usando WordPress, creando sobre todo themes y algún que otro plugin, pues me va perfecto.
En cuanto a las modificaciones + actualizaciones, no tengo idea si otros como Drupal o Joomla funcionan de esta manera, pero en WP, por ejemplo, puedes crear filtros para funciones nativas de la aplicación, y si llega una actualización no corres el riesgo de que se valla a volar lo que has creado, eso si, hay que estar pendiente del funcionamiento de las funciones que has filtrado.
En cuanto a la comunidad detrás de todo esto, para mi es lo que lo hace más seguro, no solo a WP, sino a cualquier CMS que se respete, pues siempre habrá gente dispuesta a arreglar las cosas, además de que siempre están al tanto para notificar de fallos a los creadores de la aplicación. En cambio, un CMS creado por un pequeño grupo de personas, no tendrá un gran feedback, a no ser que llegue a los estratos de los grandes ya establecidos., pero igual, es cuestión de que cada uno trabaja de la manera que le es más fácil
Otra cosa, con un CMS se ahorran muchas horas de trabajo, pues si te piden un sitio, creas la plantilla, algún que otro plugin en caso de no existir uno que te convenga y andando...
En fin, esta es mi opinión muy particular, cada uno saca sus propias conluciones y que gane en experiencias... Suerte en todo