Hola:
Lo más fácil es coger la imagen de algún sitio o dibujarla con un programa de dibujo. Una vez la tengas en fichero, puedes añadirla a tu pdf con itext
http://chuwiki.chuidiang.org/index.p..._pdf_con_iText
Si quieres dibujar la imagen desde java, la forma de dibujar es la de este enlace
http://www.chuidiang.com/java/grafic...ico_simple.php y una vez dibujado, puedes guardarlo en fichero así
http://chuwiki.chuidiang.org/index.p...gen_en_fichero
Se bueno.