Menu Contextual dentro de un CommandButton

[Aquaventus]

Hola CEB_ROJO, en el evento MOUSE_DOWN de tu boton en el que quieres que aparesca tu ContextMenuStrip coloca lo siguiente :

Código C:

if (e.Button == System.Windows.Forms.MouseButtons.Right)
            {
                        ContextMenuStrip menu = new ContextMenuStrip();
                        menu.Items.Add("Hazme Click", imageList1.Images[0], MiEvento);
                        this.TU_BOTON.ContextMenuStrip = menu;
            }
 

Donde ImageList1 es un control que su mismo nombre lo dice en el cual le agregue iconos...
Ahora MiEvento es un evento click que quieres que haga al escojer la opción :

Código C:

private void MiEvento(object sender, EventArgs e)
        {
            MessageBox.Show("Hola!");
        }
 

Cualquier problema nos lo indicas.
Saludos!.
PDT: Disculpa si te lo puse en C#, pero no creo que tengas problemas para convertirlo a VB.