"Mesmamente" debes ajustar los parámetros de la toma para que el cielo salga como deseas e iluminar muy bien al sujeto. Dependiendo de la posición de la persona respecto al sol necesitarás ajustar la potencia de tu(s) flash(es).
Otra opción es tomar las fotos en RAW, revelas una normal y otra para ajustar el cielo a tu gusto, después las combinas en Photoshop o tu programa favorito.
Lo de conseguir nubes tipo Harry Potter lo veo muy difícil, pero también podrías hacer un montaje usando el cielo de otra foto.
Edito para agregar un ejemplo: 
En esta foto no había nubes en el cielo (original en recuadro pequeño), después de ajustar un poco, el cielo quedó muy plano (izquierda) y, al final, opté por descargar otro cielo de
www.sxc.hu, aparte de hacer otros arreglos... me gustó el resultado.
P.D. La original fue tomada en RAW, creo que del JPG no podría haber llegado muy lejos, o me habría llevado mucho más tiempo.