Mira yo hice una solucion hace tiempo para esto, tu debes trabajar aqui con regedit
Pongo un ejemplo
Código Regedit:
Ver originalWindows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\.myextension]
[HKEY_CLASSES_ROOT\.myextension\DefaultIcon]
@="C:\\myicono.ico"
[HKEY_CLASSES_ROOT\.myextension\shell\Open\Command]
@="C:\myprograma.exe"
debes guardar esto como un archivo de tipo .reg y ejecutarlo, puedes también hacerlo desde tu misma aplicación ya teniendo los valores del regedit