Existen dos formas de lograr "seleccionar" objetos que están uno en encima de otro dentro de la misma capa. El primero y más común que utilizo no solo en Illustrator sino también en InDesign es seleccionar el objeto con el puntero negro y darle clic. Claro está eso te llevará al objeto "más externo o el de afuera" como lo explicas tu mismo. El truco para seleccionar el siguiente objeto que está abajo es darle clic con el mouse apretando al mismo tiempo la tecla "Command" si es que utilizas una Mac o "Alt" en PC. Si no te resulta con Alt entonces es con Ctrl, ja, ja, no soy usuario de PC.
Cada vez que des un clic, siempre apretando la misma tecla, esto te llevará al siguiente objeto que está debajo hasta regresar de nuevo al primero que seleccionaste. Este método siempre me a salvado en cuanto a tiempo se refiere de estar tratando de seleccionar un objeto encima de otro. La otra forma es poner la visualización de los objetos en "líneas" y ahí no tendrás problemas que tienes de no poder seleccionar el objeto que desees.
