Si.
http://www.irfanview.com/
1) Respalda tus imágenes
2) Menú File > Batch Conversion
3) Batch conversion Settings Advanced
Ahí juega con el resize y el crop.
Dependiendo del tamaño de las fotos, digamos que son para hacer miniaturas, puedes usar el segundo programa que viene, Irfanview Thumbnails, seleccionar el tamaño del cuadrado 300x300, 500x500 etc y generar una hoja de contacto. Te creará miniaturas cuadradas. Puedes jugar con la calidad del resampleo y cosas así.