Muchas gracias por contestar tan rápido! No era exactamente lo que quería, pero me ha sido de gran ayuda. Al final el campo tipo de solicitud sólo iba a tener dos valores, así que lo he puesto como BOOLEAN y me ha quedado algo así:
Código MySQL:
Ver original usuarios.id,
usuarios.estado,
solicitudes.id,
.solicitudes.fecha,
usuarios
solicitudes
ON usuarios.id
=solicitudes.solicitante
nick='$this->user'
usuarios.id,
usuarios.estado,
solicitudes.id,
.solicitudes.fecha,
usuarios
solicitudes
ON usuarios.id
=solicitudes.solicitante
nick='$this->user'
De esta manera, obtengo "condicion"=NULL cuando el usuario no tiene solicitudes o tiene sólo una. En este último caso, cuando "solicitudes.tipo"==TRUE (primera query) o cuando "solicitudes.tipo"==FALSE (segunda query).
En cualquier otro caso: cuando "solicitudes.tipo"==FALSE (primera query), cuando "solicitudes.tipo"==TRUE(segunda query) o cuando el usuario ya tiene dos solicitudes (una de cada tipo), se obtiene TRUE en la primera queryy FALSE en la segunda.
Parece un poco engorroso, pero para lo que estoy haciendo me sirve, aunque estoy abierto a sugerencias. Espero que se entienda la explicación por si alguien lo consulta alguna vez :)