Nunca habia visto lo del multiple ( supongo que por no tener necesidad de usarlo xD )
Creo que el problema lo tienes en que no recorres el php, deberias pasar por todas las imagenes.
Código PHP:
foreach($_FILES['imagen'] as $index => $file)
{
$archivo = $file['tmp_name'];
$nombreArchivo = $file['name'];
move_uploaded_file($archivo,$ruta."/".$nombreArchivo);
$directorio = $ruta."/".$nombreArchivo;
$descrip = $_POST['texto'];
$insertar = mysql_query("INSERT INTO imagenes (usuario, contrasena, imagen, texto) VALUES ('$usuario','$contrasena','$directorio','$descrip')");
}
Es mas o menos lo que yo haría, pruebalo por que nunca he hecho algo asi xD