Hola hendrix
No te lo pienses, realízalo en la 2.5, por
temas de seguridad, ya que las primeras versiones de Joomla (incluida la 1.5) han tenido muchos problemas de seguridad, y con la 2.5 se han corregido muchos de estos errores. Además, como bien dices, la 1.5 no tiene futuro, si observas bien, la mayoría de las extensiones se están actualizando a la versión 2.5, y hay muchas extensiones nuevas que se publican compatibles con la versión 2.5 solamente...así que en 1.5 te perderías estas nuevas extensiones...Y otra ventaja más, para la 1.5 apenas encontrarás soporte en los foros...ya donde más puedes encontrar ayuda es el foro oficial de joomla, para la versión 2.5. Puede que encuentres problemas como dices, pero los irás arreglando poco a poco.
Saludos, Daniel