No respondiste a mi primer pregunta... ¿Qué estás almacenando en tu campo calificación?... esta pregunta es muy importante, pues si ordenas un campo no es lo mismo ordenar números que letras... la ordenación de letras es alfabética, es decir que aunque tengas sólo números almacenados en un campo varchar LA ORDENACIÓN NO ES IGUAL.
Ahora me quedan más dudas, (es por eso que también de pedía que pusieras algunos datos de ejemplo, cosa que tampoco hiciste). la sentencia COUNT se utiliza para saber el número de registros que cumplen con el criterio de agrupación, tal como lo pones indica que UN USUARIO PUEDE TENER MÁS DE UNA CALIFICACIÓN
Si es así Cómo determinas qué usuario es el que debes mostrar primero... aquel con mejor promedio o aquel con la calificación individual más alta???
Te repito, me quedaron más dudas que respuestas con tu post... entre más detalles puedas proporcionar más sencillo será tratar de ayudarte, recuerda que trabajamos en el campo de la informática, no en el campo de las ciencias ocultas y adivinación
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Saludos
Leo.