Debes tener en cuenta que cuando creas dinamicamente un elemento HTML ya sea por ajax o haciendo append, prepend etc con jquery los elementos aparecen "muertos" por lo cual no se les activa ninguna funcionalidad o evento definido en jquery, existen métodos que trae jquery para esto como live() o delegate() pero infortunadamente estos elementos no aplican a tu caso porque se activan para un evento del usuario en si como un click o mouseover pero no para el evento de "aparecer" en la pagina e implementar el datepicker (al menos no lo conozco.).
La única opción que veo es usar un plugin llamado livequery() con el cual puedes "revivir" elementos que no están sujetos a ningún evento como por ejemplo recibir un datepicker en un campo.
Cuando los elementos que aparezcan en la pagina esten sujetos a eventos como clicks, focus etc usa los nativos live() o delegate() (es preferible el segundo), cuando aparezcan y deban tener por ejemplo un datepicker asociado el cual no se activa por evento del usuario entonces usa el livequery.
http://brandonaaron.net/code/livequery/docs
Espero te sirva la info, saludos.