La fecha actual no interviene en un cálculo de ese tipo, porque ese rango puede no pertenecer al día de la fecha.
Lo que tienes que hacer es tratar de definir una condición que se deba cumplir en forma abstracta, sin importar el rango elegido.
Por ejemplo: Sabemos que lo que buscas es a las personas que antes de la primera fecha tenían 99, y luego de la última, 100. En ese contexto, qué día cumple 100, es irrelevante, porque eso no es lo que estás tratando de averiguar, sino que los cumple
dentro del rango de días elegido.
Eso sería mas o menos:
Código MySQL:
Ver original TIMESTAMDIFF
(YEAR, fecha
, fechainferior
) = 99 TIMESTAMDIFF
(YEAR, fecha
, fechainferior
) = 100;