Ni indesign, ni la impresora, tienen manera de adivinar si estás metiendo un sobre o una rana en una impresora. Pero sí puedes definir las medidas del documento.
Tendrás que hacer unas pruebas. Mete una hoja con una marca, digamos con un lápiz y fíjate la orientación y que parte imprime abajo o arriba. Eso depende de la impresora.
Edito: No es recomendable meter una rana en una impresora... 