Pues si es sólo para 5 direcciones puedes usar la función mail 5 veces, si fuera para bastantes más deberías plantearte otro método usando las librerías de PHP ya que cada vez que usas la función mail se abre y cierra un socket de conexión.
Comentada esta reseña teórica, en el caso que te ocupa yo lo haría entonces así:
$envio1=mail($email1, $subject, $mensaje, $headers);
$envio2=mail($email2, $subject, $mensaje, $headers);
$envio3=mail($email3, $subject, $mensaje, $headers);
$envio4=mail($email4, $subject, $mensaje, $headers);
$envio5=mail($email5, $subject, $mensaje, $headers);
if (($envio1)&&($envio2)&&($envio3)&&($envio4)&&($env io5)) {
$aviso = "Su mensaje fue enviado correctamente";
} else {
$aviso = "Error de envío";
}
Saludos !!