¿Qué tan complicado es programar una web en Java?

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una web tambien necesita html, css, y un lenguaje de script de lado de cliente como javascript, en este caso Java seria tu lenguaje del lado del servidor...

Yo te aconcejo aprender bien el Java SE, podrias revisar interfaces, gráficos, hilos, applets, recursividad, sobrecarga, etc...

Pero si yta te vas a meter a Java EE (para web) pues a los Servlets, al JSP, a los beans, y echar leida del modelo Vista-controlador, tambien necesitaras saber lo básico de xml....