Cita: El programa se ejecuta tanto cliente como servidor en la misma máquina por ahora.
En una aplicación web el servidor es una máquina y el navegador otra, aunque físicamente sea la misma.
Cita: Los datos que quiero mostrar no están dentro de una aplicación, sino que los genera la aplicación. ¿No es posible acceder desde un jsp a un archivo que no esté dentro de las carpetas del proyecto?
Lo primero es que si lo generas desde la aplicación, lo normal es guardarlo dentro de la estructura de la aplicación. De esa forma puedes crear un enlace para que sea descargable, evidentemente el enlace será del tipo
http: //direcionservidor/nombredeaplicacion/rutahastaelfichero/fichero
Si quieres guardarlo fuera de la estructura de la aplicación, para recuperarlo desde el navegador tendrás que guardarlo en memoria y añadirlo a una response. Te recomiendo que sigas la primera forma, es la más sencilla y habitual.
Para evitarte problemas, primero haz que la aplicación que funcione y luego ya te preocuparás de florituras como lo que comentas del portapapeles.