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Iniciado por PabloManuel 
que me sea sencillo pasar de asp a lo que sea
Realmente no va ser muy difícil pasarte a cualquier otra tecnología, si es que tienes ya conocimientos de programación.
Quizá sea algo más difícil configurar wsgi para python y un tanto para Java y los servlets.
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Iniciado por PabloManuel que sea sin licencias
y escalable.
Sin licencias creo que te refieres a que sean gratuitos, creo que los que puse cumplen todos.
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Iniciado por PabloManuel y con posibilidad de realizar aplicaciones no muy completas tipo SAP.
Todos pueden
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Iniciado por PabloManuel y lo más importante que no se prevea que va a ser vetado por navegadores o fabricantes como el caso de flash o java, este último con cada vez más pegas en lo que a seguridad se refiere.
La tecnología del lado del servidor no importa en lo absoluto, si trabajas con Java (JSP) lo que se envía al cliente siempre es HTML. Lo mismo con Python, Ruby o PHP.
Sigo recomendando Python y algún framework de Desarrollo como Django o más sencillo como web2py.
Saludos
